中文名：癸二胺
英文名：1,10-Decanediamine
CAS號：646-25-3
一、簡介
癸二胺，化學分子式為 C??H??N?，是一種長鏈脂肪族二胺化合物，也稱為 1,10-癸二胺。它廣泛應用于高分子材料工業(yè)中，特別是在聚酰胺樹脂、環(huán)氧樹脂固化劑等領域具有重要作用。
作為重要的化工中間體，癸二胺因其獨特的結構和優(yōu)異的化學穩(wěn)定性，在合成尼龍、熱熔膠、涂料、粘合劑及多種功能樹脂方面發(fā)揮著關鍵作用。近年來，隨著高性能工程塑料和特種纖維的發(fā)展，癸二胺的需求量逐年上升，成為精細化學品行業(yè)的重要組成部分。
二、化學結構與物理性質
分子結構
| 名稱 | 化學式 | 分子量(g/mol) | 結構簡式 |
|---|---|---|---|
| 癸二胺 | C??H??N? | 172.31 | H?N-(CH?)??-NH? |
從結構上看，癸二胺由兩個伯氨基分別連接在碳鏈的兩端，碳鏈長度為10個碳原子。這種結構賦予其良好的柔韌性和反應活性。
物理性質
| 性質 | 數(shù)值 | 單位 | 備注 |
|---|---|---|---|
| 外觀 | 無色至淡黃色晶體或液體 | — | 固態(tài)時多呈片狀結晶 |
| 熔點 | 48–52 | ℃ | 根據(jù)純度略有差異 |
| 沸點 | 295 | ℃ | 常壓下 |
| 密度 | 0.87 | g/cm3 | 20℃ |
| 溶解性 | 易溶于水、醇類；微溶于苯、醚類 | — | 可形成氫鍵 |
| pH（1%溶液） | 10.5–11.5 | — | 弱堿性 |
| 折射率 | 1.465 | — | 20℃ |
| 黏度 | 低 | — | 室溫流動性良好 |
小貼士：由于癸二胺具有較強的吸濕性，建議儲存在干燥、通風良好的環(huán)境中，并避免陽光直射。
三、生產(chǎn)工藝
工業(yè)制備方法主要包括：
1. 十二烷二腈催化加氫法
以十二烷二腈為原料，在催化劑（如鎳、鈀等）作用下通過加氫反應生成癸二胺：
NC-(CH?)??-CN + 4H? → H?N-(CH?)??-NH?此方法反應條件溫和、產(chǎn)率高，是目前主流的生產(chǎn)方式之一。
2. 十二烷二酸酯氨化法
將十二烷二酸酯與氨氣在高溫高壓下進行氨化反應，從而得到目標產(chǎn)物。
3. 十二烷二醇鹵素取代后胺化法
適用于特定用途產(chǎn)品定制合成，成本較高但靈活性強。
| 方法 | 原料來源 | 成本 | 收率 | 適用范圍 |
|---|---|---|---|---|
| 十二烷二腈加氫法 | 石油衍生品 | 中等 | 高 | 工業(yè)大規(guī)模生產(chǎn) |
| 氨化酯法 | 生物基/石化 | 較高 | 中等 | 定制化生產(chǎn) |
| 胺化鹵代烴法 | 合成中間體 | 高 | 低 | 實驗室/小規(guī)模 |
四、主要用途與應用領域
1. 尼龍合成（PA1010、PA10T等）
癸二胺是合成尼龍1010的主要單體之一，與癸二酸縮聚可得：
HOOC-(CH?)?-COOH + H?N-(CH?)??-NH? → [-OOC-(CH?)?-COO-NH-(CH?)??-NH-]n + 2H?O| 應用類型 | 對應尼龍品種 | 特性優(yōu)勢 |
|---|---|---|
| PA1010 | 尼龍1010 | 耐油性好，耐低溫性能佳 |
| PA10T | 尼龍10T | 高耐熱性，適合電子電氣 |
2. 環(huán)氧樹脂固化劑
癸二胺可用作雙酚A型環(huán)氧樹脂的固化劑，尤其在常溫或加熱條件下表現(xiàn)出良好的交聯(lián)效果，廣泛用于復合材料、膠黏劑、密封劑等領域。
| 體系類型 | 固化溫度 | 時間(25℃) | 材料特性 |
|---|---|---|---|
| 環(huán)氧+癸二胺 | 室溫～80℃ | 2小時～7天 | 機械強度高，耐腐蝕性強 |
3. 聚氨酯（PU）材料
在聚氨酯合成過程中，癸二胺可作為擴鏈劑使用，提高彈性體的柔韌性與回彈性。
4. 功能性添加劑
用于染料、表面活性劑、醫(yī)藥中間體等精細化學品的合成中，也可作為緩蝕劑、潤滑劑等輔助成分。
五、安全與環(huán)保信息
1. 安全數(shù)據(jù)（GHS分類）
| 類別 | 內(nèi)容說明 |
|---|---|
| GHS象形圖 | |
| 危險類別 | 皮膚腐蝕/刺激、嚴重眼損傷/刺激 |
| 急救措施 | 如接觸皮膚立即沖洗；若吸入不適請移至通風處 |
| 存儲要求 | 遠離火源、氧化劑；保持密封避光保存 |
| 接觸限值(TLV) | 建議控制在 < 0.5 mg/m3（工作環(huán)境） |
2. 環(huán)境影響
癸二胺在自然環(huán)境中不易生物降解，需按危險化學品處理流程進行處置。推薦采用焚燒或專業(yè)回收方式進行廢棄物管理。
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五、安全與環(huán)保信息
1. 安全數(shù)據(jù)（GHS分類）
| 類別 | 內(nèi)容說明 |
|---|---|
| GHS象形圖 | |
| 危險類別 | 皮膚腐蝕/刺激、嚴重眼損傷/刺激 |
| 急救措施 | 如接觸皮膚立即沖洗；若吸入不適請移至通風處 |
| 存儲要求 | 遠離火源、氧化劑；保持密封避光保存 |
| 接觸限值(TLV) | 建議控制在 < 0.5 mg/m3（工作環(huán)境） |
2. 環(huán)境影響
癸二胺在自然環(huán)境中不易生物降解，需按危險化學品處理流程進行處置。推薦采用焚燒或專業(yè)回收方式進行廢棄物管理。
| 參數(shù) | 土壤吸附性 | 水體遷移性 | 生物富集系數(shù) |
|---|---|---|---|
| 表現(xiàn) | 低 | 中等偏高 | 中等 |
六、市場現(xiàn)狀與發(fā)展前景
1. 市場供需分析（全球）
| 年份 | 全球產(chǎn)量（萬噸） | 中國占比 | 主要出口國家 | 應用增長領域 |
|---|---|---|---|---|
| 2020 | 4.5 | 35% | 德國、美國、韓國 | 電子封裝、汽車輕量化 |
| 2023 | 6.2 | 42% | 印度、日本 | 新能源電池材料 |
2. 價格走勢（人民幣/噸）
| 年份 | 價格區(qū)間（元/噸） | 波動原因 |
|---|---|---|
| 2020 | 38,000 – 42,000 | 原料供應緊張 |
| 2021 | 45,000 – 50,000 | 疫情影響運輸 |
| 2022 | 41,000 – 47,000 | 國內(nèi)產(chǎn)能提升 |
| 2023 | 39,000 – 44,000 | 下游需求放緩 |
| 2024 | 預計穩(wěn)定 | 新增產(chǎn)能釋放 |
3. 發(fā)展趨勢預測（2025-2030）
隨著新能源汽車、高端制造、綠色化工等產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展，癸二胺在以下方向有望迎來突破：
汽車輕量化材料：用于高強度聚氨酯泡沫、結構膠；
動力電池封裝材料：環(huán)氧樹脂系統(tǒng)中的新型固化體系；
電子器件封裝：LED、芯片封裝對材料耐熱性提出更高要求；
生物基癸二胺研發(fā)：利用植物油脂發(fā)酵法制備綠色癸二胺，降低碳足跡。
七、相關產(chǎn)品替代與對比
| 產(chǎn)品名稱 | 化學式 | 分子量 | 主要用途 | 是否可替代癸二胺 |
|---|---|---|---|---|
| 己二胺（HDA） | C?H??N? | 116.20 | 尼龍66、聚氨酯 |  可部分替代 |
| 辛二胺（ODA） | C?H??N? | 144.25 | 環(huán)氧樹脂固化劑、尼龍810 | 有替代性 |
| 十二碳二胺（DDA） | C??H??N? | 196.35 | 高溫尼龍、熱塑性彈性體 |  不完全適用 |
| 芳香二胺（如DDS） | C??H??N? | 202.26 | 高溫環(huán)氧樹脂 | 性能不同 |
八、常見問題解答（FAQ）
| 問：癸二胺易燃嗎？ |
| 答：癸二胺本身不屬于易燃物質，但在高溫環(huán)境下可能分解產(chǎn)生可燃氣體，故仍需遠離火源儲存。 |
| 問：癸二胺能否用于食品包裝領域？ |
| 答：未經(jīng)特別認證的癸二胺不建議直接用于食品接觸材料，需通過FDA、REACH等相關法規(guī)審核。 |
| 問：癸二胺是否對人體有害？ |
| 答：長期接觸或吸入其蒸氣可能對呼吸道和皮膚造成刺激，操作時應佩戴防護設備。 |
| 問：癸二胺如何保存？ |
| 答：建議在陰涼、干燥、通風良好的庫房中密封保存，避免陽光直射和與酸類物質混放。 |
九、結語
癸二胺作為一種重要的有機胺類化工原料，憑借其優(yōu)良的化學穩(wěn)定性和功能性，在多個高新技術領域展現(xiàn)出廣闊的應用前景。隨著綠色化工理念的普及和技術進步，未來癸二胺不僅將在傳統(tǒng)高分子材料領域繼續(xù)發(fā)揮作用，還將在新能源、電子封裝、生物醫(yī)藥等新興行業(yè)中占據(jù)越來越重要的地位。
企業(yè)應關注產(chǎn)品研發(fā)動態(tài)，結合自身產(chǎn)業(yè)鏈優(yōu)勢，積極布局癸二胺下游應用開發(fā)，推動產(chǎn)業(yè)轉型升級。
參考資料：
- PubChem（https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov）
- ChemSpider（https://www.chemspider.com）
- 《現(xiàn)代精細有機合成》——黃憲主編
- 中國化工網(wǎng)、慧聰化工網(wǎng)等行業(yè)資訊平臺
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注意事項：本文內(nèi)容僅供參考，實際操作請依據(jù)具體產(chǎn)品說明書和安全規(guī)范執(zhí)行。