十八烷基伯胺Octadecylamine CAS124-30-1
十八烷基伯胺（Octadecylamine）
一、概述
名稱與基本信息
十八烷基伯胺，英文名 Octadecylamine，簡稱 ODA，是一種長鏈脂肪伯胺，化學(xué)結(jié)構(gòu)為 CH?(CH?)??NH?。它廣泛應(yīng)用于化工、材料科學(xué)、日化、醫(yī)藥和農(nóng)業(yè)等多個領(lǐng)域。
| 中文名稱 | 十八烷基伯胺 |
|---|---|
| 英文名稱 | Octadecylamine |
| 分子式 | C??H??N |
| 分子量 | 271.50 g/mol |
| CAS編號 | 124-30-1 |
| EINECS號 | 204-697-4 |
| 外觀 | 白色至淺黃色蠟狀固體或結(jié)晶 |
二、理化性質(zhì)
十八烷基伯胺屬于飽和直鏈一級胺類化合物，具有典型的脂肪胺特性。其物理和化學(xué)性質(zhì)決定了其在多個工業(yè)領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用。
基本理化參數(shù)
| 參數(shù)項(xiàng) | 數(shù)值/描述 |
|---|---|
| 熔點(diǎn) | 58~62 ℃ |
| 沸點(diǎn)（常壓） | 345~350 ℃ |
| 密度（20℃） | 0.82~0.84 g/cm3 |
| 折射率（20℃） | 1.456~1.461 |
| 溶解性 | 不溶于水，可溶于、苯等有機(jī)溶劑 |
| pH（1%水溶液） | 10.5~11.5 |
| 閃點(diǎn) | >110 ℃ |
| 穩(wěn)定性 | 在空氣中穩(wěn)定，避免強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化物接觸 |
結(jié)構(gòu)特性
十八烷基伯胺的分子結(jié)構(gòu)由一個長鏈的十八碳烷基（疏水端）和一個氨基官能團(tuán)（親水端）組成，因此它具有兩親性特征，是一種優(yōu)良的表面活性劑前體。
三、合成方法
工業(yè)制備途徑
1. 脂肪腈氫化法
以十八碳腈（Stearonitrile）為原料，在催化劑（如鎳、鈷、鈀）存在下加氫還原得到十八烷基伯胺。
反應(yīng)式：
C??H??CN + 2H? → C??H??NH?
優(yōu)點(diǎn)：產(chǎn)品純度高，工藝成熟。
缺點(diǎn)：能耗較高，需高壓氫氣環(huán)境。
2. 脂肪鹵代物氨解法
使用十八烷基溴或氯作為起始原料，在適當(dāng)溫度下與氨或胺鹽發(fā)生取代反應(yīng)。
反應(yīng)式：
C??H??Br + NH? → C??H??NH? + HBr
優(yōu)點(diǎn)：反應(yīng)溫和，設(shè)備要求低。
缺點(diǎn)：副產(chǎn)物多，分離提純難度大。
3. 生物合成法（新興技術(shù)）
近年來，隨著綠色化學(xué)的發(fā)展，利用酶催化或微生物發(fā)酵法合成十八烷基伯胺的研究逐漸增多，但目前仍處于實(shí)驗(yàn)室階段。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
十八烷基伯胺由于其良好的表面活性、潤滑性和反應(yīng)活性，被廣泛用于以下行業(yè)：
1. 表面活性劑及乳化劑
作為一種陽離子型表面活性劑的前體，十八烷基伯胺可進(jìn)一步季銨化生成各種陽離子表面活性劑，如十八烷基三甲基氯化銨（OTAC），用于洗發(fā)水、柔軟劑、消毒劑等產(chǎn)品中。
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1. 表面活性劑及乳化劑
作為一種陽離子型表面活性劑的前體，十八烷基伯胺可進(jìn)一步季銨化生成各種陽離子表面活性劑，如十八烷基三甲基氯化銨（OTAC），用于洗發(fā)水、柔軟劑、消毒劑等產(chǎn)品中。
| 應(yīng)用方向 | 功能特點(diǎn) |
|---|---|
| 洗滌用品 | 提供抗菌、柔順效果 |
| 化妝品 | 改善皮膚觸感，增強(qiáng)保濕性 |
| 工業(yè)清洗劑 | 提高去污能力，降低界面張力 |
2. 材料加工助劑
在塑料、橡膠等材料中，十八烷基伯胺可用作內(nèi)潤滑劑、抗靜電劑和脫模劑。
| 應(yīng)用示例 | 功能說明 |
|---|---|
| PVC加工 | 減少摩擦熱，提高流動性 |
| 聚烯烴成型 | 改善制品外觀，防止粘連 |
| 橡膠制品 | 提升脫模效率，延長模具壽命 |
3. 醫(yī)藥中間體
十八烷基伯胺是多種藥物和生物活性分子的合成中間體，尤其在脂質(zhì)體藥物載體、局部麻醉劑和抗菌肽等領(lǐng)域有重要應(yīng)用。
| 相關(guān)藥物類別 | 示例代表 |
|---|---|
| 陽離子脂質(zhì)體 | 用于mRNA疫苗遞送系統(tǒng) |
| 局部麻醉劑 | 如丁卡因衍生物 |
| 抗菌劑 | 季銨鹽型殺菌劑前體 |
4. 農(nóng)業(yè)化學(xué)品
在農(nóng)藥制劑中，十八烷基伯胺可作為分散劑、潤濕劑和增效劑，有助于提高藥效和減少環(huán)境污染。
| 使用形式 | 功能說明 |
|---|---|
| 乳油制劑 | 提高乳化穩(wěn)定性 |
| 可濕性粉劑 | 增強(qiáng)潤濕性和鋪展性 |
| 緩釋肥料 | 控制養(yǎng)分釋放速率 |
5. 防腐與防腐蝕劑
十八烷基伯胺可用于金屬表面處理，形成保護(hù)膜，防止腐蝕。
| 應(yīng)用對象 | 效果描述 |
|---|---|
| 鋼鐵、銅合金 | 形成單分子層防護(hù)膜 |
| 油田管道 | 抑制CO?/H?S引起的腐蝕 |
| 潤滑油添加劑 | 提高抗氧化、防銹性能 |
6. 其他新興應(yīng)用
- 納米材料修飾：用于功能化碳納米管、石墨烯的表面改性。
- 染料工業(yè)：作為染料固色劑和緩染劑。
- 油田化學(xué)品：用于鉆井液體系中的泡沫控制和潤濕反轉(zhuǎn)。
五、安全與環(huán)保
1. 安全信息
| 項(xiàng)目 | 內(nèi)容說明 |
|---|---|
| 毒性等級 | 低毒，LD??（大鼠經(jīng)口）>2000 mg/kg |
| 刺激性 | 對眼睛、呼吸道有輕度刺激 |
| 操作建議 | 佩戴手套、護(hù)目鏡，通風(fēng)良好 |
| 儲存條件 | 干燥、陰涼處密封保存 |
| 泄漏處理 | 吸附后焚燒或回收處理 |
2. 環(huán)保影響
雖然十八烷基伯胺本身降解性較差，但在環(huán)境中不易積累，且對水生生物毒性較低。建議采用封閉循環(huán)系統(tǒng)或廢水處理后再排放。
六、市場與供應(yīng)鏈分析
1. 主要生產(chǎn)廠商
| 國家/地區(qū) | 主要企業(yè) |
|---|---|
| 中國 | 南京鐘山化工、浙江皇馬科技、遼陽石化 |
| 美國 | AkzoNobel、Air Products |
| 德國 | BASF、Clariant |
| 日本 | Kao Corporation、Mitsubishi Chemical |
2. 市場規(guī)模與趨勢
根據(jù)2023年全球化工市場報告，十八烷基伯胺市場規(guī)模約為 3.6億美元，預(yù)計到2030年將增長至 5.1億美元，年均增長率約 4.8%。
推動因素包括：
- 新能源材料的發(fā)展（如電池電解液添加劑）
- 醫(yī)藥行業(yè)的持續(xù)擴(kuò)張
- 表面活性劑需求上升
七、相關(guān)產(chǎn)品與衍生物
衍生物列表
| 衍生物名稱 | 用途舉例 |
|---|---|
| 十八烷基三甲基氯化銨（OTAC） | 陽離子表面活性劑，殺菌劑 |
| 十八烷基酰胺丙基二甲基胺（APA） | 柔軟劑、調(diào)理劑 |
| 十八烷基異氰酸酯 | 聚氨酯合成中間體 |
| 十八烷基胍鹽 | 高效殺菌劑 |
| 十八烷基磷酸酯 | 抗靜電劑，潤滑油添加劑 |
八、儲存與運(yùn)輸
儲存建議
- 溫度應(yīng)控制在 < 30°C；
- 遠(yuǎn)離火源、強(qiáng)酸、氧化劑；
- 儲存容器應(yīng)密閉，避免吸濕；
- 推薦使用不銹鋼或聚乙烯材質(zhì)儲罐。
運(yùn)輸要求
- 屬于非危險化學(xué)品，常規(guī)運(yùn)輸；
- 建議使用紙袋、桶裝包裝；
- 防潮防曬，注意搬運(yùn)過程中防擠壓。
九、常見問題解答（FAQ）
| 問題 | 答復(fù) |
|---|---|
| Q: 十八烷基伯胺能否溶于水？ | A: 幾乎不溶于水，但可溶于、、氯仿等有機(jī)溶劑。 |
| Q: 是否可以作為食品添加劑使用？ | A: 不推薦用于直接食品接觸領(lǐng)域，建議參考各國食品安全法規(guī)。 |
| Q: 與酸反應(yīng)會生成什么？ | A: 與無機(jī)酸反應(yīng)生成相應(yīng)的銨鹽，如與鹽酸反應(yīng)生成十八烷基胺鹽酸鹽。 |
| Q: 是否易燃？ | A: 屬于可燃物質(zhì)，但閃點(diǎn)較高，不具備極易燃性。 |
| Q: 有哪些替代品？ | A: 十六烷基伯胺（Hexadecylamine）、月桂基伯胺（Laurylamine）等。 |
十、結(jié)語 🌿
十八烷基伯胺作為一種多功能有機(jī)胺化合物，憑借其優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和廣泛的適用性，已成為現(xiàn)代工業(yè)中不可或缺的重要原料之一。無論是在材料科學(xué)、日用化學(xué)品還是生物醫(yī)藥領(lǐng)域，其價值正在不斷被挖掘和拓展。隨著綠色環(huán)保理念的深入和高性能材料的發(fā)展，未來十八烷基伯胺的應(yīng)用前景將更加廣闊。
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